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作者通过塑造一些正面人物，如杜少卿、虞育德等，寄托了自己对理想社会的追求。这些人物轻视礼教，反对歧视妇女，反对纳妾，具有初步的民主主义思想；或者乐善好施，以仁义为本，希望通过道德的力量来改变社会。
它是短篇艺术与长篇艺术相结合的作品。每个故事相对独立，通过精确的白描，生动地刻画了虚伪和贪婪。以不和谐的人和事进行扭曲而又锋利的讽刺。
人物形象塑造以真实为最高原则，按照人物所处的特定情景进行描写，使人物性格丰富多样，处于流动发展状态，而非脸谱化。如匡超人从一个淳朴的农村少年逐渐变成一个忘恩负义、追名逐利的人。
《儒林外史》不仅是中国古代讽刺小说的高峰，也为我们了解封建社会的科举制度和社会风貌提供了生动的素材。
- 他还着有《文木山房集》《文木山房诗说》等作品。
吴敬梓尊崇儒学，反对释道，主张施行礼治仁政，这在《儒林外史》和他转卖祖宅复修先贤祠等行为中有所体现。他追慕魏晋风度，效法魏晋六朝文士放达任诞、慎重交游、愤世嫉俗的思想情操，主张反对士人中的伪道学、称颂不慕权贵的隐逸人物、鞭笞庸俗恶浊的社会风气。
乾隆元年（1736 年），吴敬梓受举荐参加博学鸿词科考试，但因病未能成行，此后再也无意科场功名。晚年生活困顿，靠卖文和朋友接济度日。
乾隆十九年（1754 年），吴敬梓客死扬州，卒年 54 岁，而后归葬南京。
《儒林外史》为我们描绘了一幅生动的儒林画卷，让我们看到了那个时代知识分子的追求与挣扎。而千叟宴则是清朝康熙、乾隆时期的盛大宴会，它汇聚了来自全国各地的长寿老人，彰显着皇家的威严与对老人的敬重。这一宴，不仅是一场美食的盛宴，更是一个时代的缩影，见证了清朝的辉煌与繁荣。
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